Benzojeva kiselina je najjednostavnija jednobazna karboksilna kiselina iz aromatične serije. Registrovan je kao aditiv za hranu E210, koji pripada grupi konzervansa.
Opće karakteristike benzojeve kiseline
Benzojeva kiselina je bijela kristalna supstanca, praktički nerastvorljiva u vodi, ali vrlo topljiva u kloroformu i etanolu. Smatra se slabom kiselinom i ima specifičan miris (kalorizator). Ime je dobio po imenu tamjana rose (inače benzoinska smola), iz koje je dobijen sublimacijom u 16. veku. Sredinom 19. stoljeća Justus von Liebig je otkrio strukture benzojeve kiseline.
Benzojeva kiselina ima izraženo svojstvo inhibicije rasta i razvoja plijesni, nekih vrsta bakterija i kvasca, te djeluje kao antimikrobno sredstvo. Nalazi se u prirodi, a industrijska metoda za proizvodnju E210 je oksidacija toluena pomoću katalizatora.
Dodatak hrani E210 negativno utječe na ljudsko zdravlje uzrokovan svojim kancerogenim djelovanjem i može izazvati teške alergijske reakcije. Opasno po zdravlje, može izazvati osip i izazvati napade astme. Supstanca se dobro apsorbira u tijelo i izlučuje preko bubrega s urinom. Kada reaguje sa ( , ) formira slobodni benzen, jak kancerogen. Trebali biste pažljivo proučiti sastav proizvoda (posebno) kako biste odbili kupnju onih koji sadrže oba aditiva za hranu.
Primjena E210
Antimikrobni učinak E210 koristi se u prehrambenoj industriji u proizvodnji umaka, kečapa, konzerviranog voća i povrća, ribljih proizvoda, marmelada, želea, alkoholnih i bezalkoholnih pića.
Medicina koristi benzojevu kiselinu kao antifungalni i antimikrobni agens, dio je mnogih lijekova za liječenje kožnih gljivica i raznih vrsta lišajeva. Supstanca je našla primenu i u hemijskoj industriji i glavni je reagens za proizvodnju organskih materija hemijskim putem.
Upotreba E210 benzojeve kiseline u Rusiji
Na teritoriji Ruske Federacije dozvoljena je upotreba E210 kao konzervansa za hranu, ali strogo u maksimalno dozvoljenoj koncentraciji. Maksimalna dozvoljena količina E210 za upotrebu je 5 ml/kg.
Benzojeva kiselina (benzenkarbonska kiselina, aditiv za hranu E210)– organska kiselina sa visokom baktericidnom i bakteriostatskom aktivnošću, koja se naglo povećava sa smanjenjem pH okoline. U prirodi se benzojeva kiselina nalazi u borovnicama (Vaccinium vitus-idaea L), borovnice (Vaccinium murtillus L), u medu, kiselom mleku, jogurtu i siru. Visoki rok trajanja brusnica i brusnica objašnjava se visokim sadržajem benzojeve kiseline (500-2000 mg/kg). Za industrijsku upotrebu, benzojeva kiselina se dobiva sintetički, ali je potpuno identična prirodnoj.
Fizičko-hemijske karakteristike.
Bruto formula C 7 H 6 O 2.
Strukturna formula:
Benzojeva kiselina - bijeli kristali (monoklinski listovi ili iglice). Gustina 1,2659 g/cm3. Tačka topljenja 122,4°C. Tačka ključanja 249°C. Rastvorljivost u etanolu (15°C) 47,1 g/100 g; u dietil eteru (15°C) 40 g/100 g Rastvorljivo u metanolu, tetrahloridu. Rastvorljivost u 98,5% čistom glicerolu (20°C) 2,2 g/100 g 1-2 g benzojeve kiseline rastvara se u 100 g masnih ulja. Benzojeva kiselina je, kao i većina drugih organskih kiselina, slaba kiselina. U koncentracijama konzervansa može uzrokovati blagu promjenu okusa u prehrambenim proizvodima.
Djelovanje benzojeve kiseline usmjereno je uglavnom protiv kvasaca i plijesni, uključujući gljive koje stvaraju aflatoksin. Bakterije su samo djelimično inhibirane. Benzojeva kiselina je neefikasna protiv bakterija mliječne kiseline i klostridija.
Benzojeva kiselina blokiranjem enzima usporava metabolizam u jednoćelijskim organizmima. Budući da samo nedisocirana kiselina može prodrijeti u ćelijski zid, benzojeva kiselina ispoljava antimikrobno djelovanje samo u kiseloj hrani pri pH 2,5-5,0.
| Vrsta mikroorganizama | pH vrijednost | Minimalna efektivna koncentracija benzojeve kiseline, g/kg |
| bakterije: | ||
| Pseudomonas spec. | 6,0 | 2-4,8 |
| Micrococcus spec. | 5,5-5,6 | 0,5-1 |
| Lactobacillus spec. | 4,3-6,0 | 3-18 |
| Escherichia coli | 5,2-5,6 | 0,5-1,2 |
| Bacillus cereus | 6,3 | 5 |
| kvasac: | ||
| Sporogeni kvasac | 2,6-4,5 | 0,2-2 |
| Asporogeni kvasac | 4,0-5,0 | 0,7-1,5 |
| Rhodotorula spec. | 1-2 | |
| Pichia pastori | 3 | |
| Pichia membranaefaciens | 7 | |
| Hansenula subpelliculosa | 2-3 | |
| Candida krusei | 3-7 | |
| Torulopsis spec. | 2-5 | |
| Oospora lactis | 3 | |
| Kalupi: | ||
| Mucor racemosus | 5,0 | 0,3-1,2 |
| Penicillum spec. | 2,6-5,0 | 0,3-2,8 |
| Aspergillus spec. | 3,0-5,0 | 0,2-3 |
| Rhizopus nigricans. | 5,0 | 0,3-1,2 |
| Penicillum glaucum | 5,0 | 4-5 |
| Cladosporium herbarum | 5,1 | 1 |
Aplikacija.
Benzojeva kiselina se koristi kao konzervans u prehrambenoj industriji E210 (dodatak 0,1% kiseline u umake, salamure, voćne sokove, džemove, mleveno meso i dr.), antiseptik u medicini (dermatologiji), parfimeriji i za konzerviranje kozmetike (ne više od 0,5% benzojeve kiseline). U farmaciji se koristi u obliku benzil benzoata (do 25%) u mastima protiv šuge i grinja. , adhezija, tvrdoća i hemijska otpornost premaza.
E210 je dozvoljen u masnim emulzijama (osim maslaca) sa udjelom masti većim od 60%, maslinama i proizvodima od njih, džemovi, marmelade, želei, džemovi sa niskim sadržajem šećera i bez šećera pastozne konzistencije, emulgirani umaci sa sa sadržajem masti više od 60 %, žele za jela od želea u količinama do 500 mg/kg; u masnim emulzijama (osim maslaca) sa udjelom masti manjim od 60%, proizvodima od rajčice (osim sokova), emulgiranim umacima sa udjelom masti manjim od 60%, neemulgiranim umacima, šećerom glaziranom (kondicioniranom) voću i povrću , začini i začini u količinama do 1 g/kg; u kuvanoj repi, kiselom, soljenom ili nauljenom povrću (osim maslina), ribljim konzervama, uključujući kavijar, kuvanim škampima, biološki aktivnim aditivima za hranu, tečnosti u količinama do 2 g/kg; u bezalkoholnim aromatizovanim pićima u količinama do 150 mg/kg; u bezalkoholnom pivu, alkoholna pića sa sadržajem alkohola manjim od 15 vol. %, soljena riba, sušena u količinama do 200 mg/kg; u desertima na bazi mlijeka koji nisu termički obrađeni u količinama do 300 mg/kg; u žvakaćim gumama, gotovim salatama, senfu, dijetetskim terapijskim i profilaktičkim prehrambenim proizvodima (osim proizvoda za djecu), dijetalnim mješavinama za mršavljenje, slatkim konditorskim proizvodima, bombonima, čokoladi sa punjenjem u količinama do 1,5 g/kg; za površinsku obradu kobasica, kobasica, sireva i omota, kao i u folijama i premazima, u suhomesnatim proizvodima (površinska obrada).
Benzojeva kiselina se koristi u tehnologiji vulkanizacije gume. Benzojeva kiselina je usporivač opekotina. Usporivači opekotina - derivati ftalemida, benzojeva kiselina i anhidridi - sprečavaju prerano sagorevanje gumenih jedinjenja tokom njihove proizvodnje i obrade, a takođe povećavaju vreme pre početka vulkanizacije. Uvode se u gumene smjese u količini od 0,2-0,5% mase gume.
Konzervansi na bazi benzojeve kiseline dozvoljeni su za upotrebu u proizvodnji mesa, ribe i morskih plodova u različitim maksimalnim količinama, ovisno o vrsti proizvoda.
Benzojeva kiselina se koristi kao konzervans kod žetve biljaka sa visokom vlažnošću za silažu.
Doze primjene benzojeve kiseline:
Za neoljuštene biljke (lucerna, esparzeta, mahunar i rang u fazi cvjetanja): 4 kg/t zelene mase;
Za teško oljuštene biljke (djetelina, višegodišnje žitne trave prije faze cvjetanja, jednogodišnje mahunarko-žitne mješavine do faze voštane zrelosti zrna u dva donja sloja): 3 kg/t zelene mase;
Za biljke koje se lako zasipaju (kukuruz, sirak, suncokret, sudanska trava, višegodišnje žitne trave u fazi cvatnje): 2 kg/t zelene mase.
Benzojeva kiselina inhibira razvoj kvasca, truležne mikroflore i plijesni, a na bakterije mliječne kiseline gotovo da ne djeluje.
Silaža tretirana benzojevom kiselinom daje se mliječnim kravama u količini ne većoj od 20-25 kg dnevno, steonim kravama - do 10 kg, teladi od 6-12 mjeseci - 8-10 kg, mladim životinjama 12 -18 mjeseci starosti - 12-15 kg, a za tov stoke - ad libitum.
| Indeks | Silaža bez aditiva | Silaža benzojeve kiseline |
| Prosječna dnevna količina mlijeka, kg | 12 | 12,6 |
| Potrošnja hrane po 1 kg mlijeka, krmne jedinice | 0,89 | 0,90 |
| Nivo profitabilnosti, % | 15,2 | 20,3 |
| Sadržaj masti u mleku,% | 3,78 | 3,85 |
| suha materija,% | 12,08 | 12,22 |
| Suvi ostatak obranog mlijeka, % | 8,42 | 8,53 |
| mliječni šećer, % | 4,48 | 4,49 |
| Ukupni proteini, % | 2,91 | 2,93 |
| kazein, % | 2,31 | 2,33 |
| Kiselost, T | 17 | 17 |
| Gustina, g/cm 3 | 1,028 | 1,028 |
Pozitivan učinak hemijski konzervirane hrane benzojevom kiselinom na produktivnost životinja objašnjava se njenom većom nutritivnom vrijednošću u odnosu na konvencionalnu silažu. Povećanje cijene hemijski konzervirane silaže zbog troškova aditiva u potpunosti je plaćeno poboljšanjem sigurnosti hrane za životinje i povećanjem produktivnosti životinja.
Opasnosti po zdravlje od benzojeve kiseline.
Udisanje: kašalj, iritacija.
Koža: crvenilo, iritacija.
Oči: crvenilo, iritacija, bol.
Gutanje: bol u stomaku, mučnina, povraćanje.
Eksplozija je moguća ako se pomiješa u obliku praha sa zrakom.
Potvrda.
U industrijskim razmjerima, benzojeva kiselina se proizvodi oksidacijom toluena kisikom uz sudjelovanje katalizatora (mangan ili kobalt naftenat).
Nalazi se u vezanom obliku u jagodama, brusnicama, borovnicama i medu, u obliku mikrobnog produkta razgradnje hipurinske kiseline u jogurtu, jogurtu i siru, u obliku estera u eteričnim uljima kao što je ulje karanfilića.
Plan
Uvod
Fizička svojstva i pojava u prirodi
Hemijska svojstva
Metode za proizvodnju jednobaznih aromatskih karboksilnih kiselina
Nitrobenzojeve kiseline
Aplikacija
Zaključak
Bibliografija
Uvod
Sistematski naziv benzojeva kiselina
Tradicionalni nazivi benzojeva kiselina
Hemijska formula C6H5COOH
Molarna masa 122,12 g/mol
Fizička svojstva
Stanje (standardno) solidno
Termička svojstva
Tačka topljenja 122,4 °C
Tačka ključanja 249,2 °C
Temperatura raspadanja 370 °C
Specifična toplota isparavanja 527 J/kg
Specifična toplota fuzije 18 J/kg
Hemijska svojstva
Rastvorljivost u vodi 0,001 g/100 ml
Aromatične karboksilne kiseline su derivati benzena koji sadrže karboksilne grupe direktno vezane za atome ugljenika benzenskog prstena. Kiseline koje sadrže karboksilne grupe u bočnom lancu smatraju se aromatičnim masnim kiselinama.
Aromatične kiseline se prema broju karboksilnih grupa mogu podijeliti na jedno-, dvo- ili više baznih. Nazivi kiselina u kojima je karboksilna grupa direktno vezana za jezgro potiču od aromatičnih ugljikovodika. Nazivi kiselina sa karboksilom u bočnom lancu obično su izvedeni iz imena odgovarajućih masnih kiselina. Kiseline prve vrste su od najveće važnosti: na primjer, benzojeva (benzenkarbonska) C 6 H 5 -COOH, P- toluil ( P-toluenkarbonat), ftalni (1,2-benzendikarboksilni), izoftalni (1,3-benzendikarboksilni), tereftalni (1,4-benzendikarboksilni):
Priča
Prvi put je izolovan sublimacijom u 16. veku od benzoinske smole (rosni tamjan), otuda i njegovo ime. Ovaj proces opisali su Nostradamus (1556), a zatim Girolamo Ruschelli (1560, pod pseudonimom Alexius Pedemontanus) i Blaise de Vigenère (1596).
Godine 1832. njemački hemičar Justus von Liebig utvrdio je strukturu benzojeve kiseline. Također je istražio kako se to odnosi na hipuričnu kiselinu.
Godine 1875. njemački fiziolog Ernst Leopold Zalkowski istraživao je antifungalna svojstva benzojeve kiseline, koja se dugo koristila u konzerviranju voća.
Sulfosalicilna kiselina
2-hidroksi-5-sulfobenzojeva kiselina
HO3S(HO)C6H3COOH 2H3O M 254,22
Opis
Sulfosalicilna kiselina je bezbojni, prozirni kristali u obliku igle ili bijeli kristalni prah.
Sulfosalicilna kiselina je lako rastvorljiva u vodi, alkoholu i eteru, nerastvorljiva u benzenu i hloroformu i fotosenzitivna. Vodeni rastvori su kiseli.
Aplikacija
Sulfosalicilna kiselina se u medicini koristi za kvalitativno određivanje proteina u urinu, a tokom analitičkog rada za određivanje sadržaja nitrata u vodi.
U industriji se sulfosalicilna kiselina koristi kao dodatak osnovnim sirovinama u sintezi supstanci.
Fizička svojstva i pojava u prirodi
Monokarboksilne kiseline iz serije benzena su bezbojne kristalne supstance sa tačkom topljenja iznad 100 °C. Kiseline sa par- položaj supstituenata tope se na znatno višim temperaturama od njihovih izomera. Aromatične kiseline ključaju na nešto višim temperaturama i tope se na znatno višim temperaturama od masnih kiselina sa istim brojem atoma ugljika. Monokarboksilne kiseline se prilično slabo otapaju u hladnoj vodi, a mnogo bolje u vrućoj. Niže kiseline su isparljive s vodenom parom. U vodenim rastvorima, monokarboksilne kiseline pokazuju veći stepen disocijacije od masnih kiselina: konstanta disocijacije benzojeve kiseline je 6,6·10 -5, sirćetne kiseline je 1,8·10 -5. Na 370C se razlaže na benzen i CO2 (fenol i CO nastaju u malim količinama). Kada reaguje sa benzoil hloridom na povišenim temperaturama, benzojeva kiselina se pretvara u benzojev anhidrid. Benzojeva kiselina i njeni estri nalaze se u eteričnim uljima (na primjer, karanfilić, tolu i peruanski balzam, benzoin). Derivat benzojeve kiseline i glicina, hipurinska kiselina, je otpadni proizvod životinja. Kristalizira se u obliku bezbojnih pločica ili iglica, topi se na 121 oC, lako je rastvorljiv u alkoholu i eteru, ali slabo rastvorljiv u vodi. Trenutno se benzojeva kiselina široko koristi u industriji boja. Benzojeva kiselina ima antisentička svojstva i stoga se koristi za konzerviranje hrane. Različiti derivati benzojeve kiseline također se široko koriste.
Hemijska svojstva
Benzen je otkrio Faraday 1825. i njegova bruto formula je ustanovljena kao C 6 H 6. Godine 1865. Kekule je predložio njegovu strukturnu formulu kao cikloheksatrien-1,3,5. Ova formula se i danas koristi, iako je, kako će se kasnije pokazati, nesavršena - ne odgovara u potpunosti svojstvima benzena.
Najkarakterističnija karakteristika hemijskog ponašanja benzen je nevjerovatna inertnost dvostrukih veza ugljik-ugljik u njegovoj molekuli: za razliku od onih koje se razmatraju; prethodno nezasićenih spojeva, otporan je na djelovanje oksidirajućih sredstava (na primjer, kalijev permanganat u kiseloj i alkalnoj sredini, anhidrid hroma u octenoj kiselini) i ne ulazi u uobičajene reakcije elektrofilne adicije karakteristične za alkene, alkadiene i alkine.
Pokušavajući da objasne svojstva benzena strukturnim karakteristikama, mnogi naučnici su, slijedeći Kekulea, iznijeli vlastite hipoteze o ovom pitanju. Budući da se nezasićenost benzena nije jasno manifestirala, vjerovalo se da u molekulu benzena nema dvostrukih veza. Tako su Armstrong i Bayer, kao i Klaus, sugerirali da su u molekuli benzena četvrte valencije svih šest atoma ugljika usmjerene prema centru i da se međusobno zasićuju, Ladenburg - da je ugljikov skelet benzena prizma, Chichibabin - da u benzenu je ugljenik trovalentan.
Thiele je, poboljšavajući Kekuleovu formulu, tvrdio da dvostruke veze u potonjoj nisu fiksne, već se stalno kreću - "osciliraju", a Dewar i Hückel su predložili strukturne formule benzena s dvostrukim vezama i malim prstenovima.
Trenutno, na osnovu brojnih studija, može se smatrati čvrsto utvrđenim da se šest atoma ugljika i šest atoma vodika u molekuli benzena nalaze u istoj ravni i da su oblaci π-elektrona atoma ugljika okomiti na ravan molekule. i, prema tome, paralelni jedni s drugima i međusobno djeluju. Oblak svakog π-elektrona preklapaju oblaci π-elektrona susjednih atoma ugljika. Prava molekula benzena sa ujednačenom distribucijom π-elektronske gustine kroz prsten može se predstaviti kao ravni šestougao koji leži između dva torija.
Iz toga slijedi da je logično prikazati formulu benzena u obliku pravilnog šesterokuta s prstenom u unutrašnjosti, čime se naglašava potpuna delokalizacija π-elektrona u benzenskom prstenu i ekvivalentnost svih veza ugljik-ugljik u njemu. Valjanost potonjeg zaključka potvrđuju, posebno, rezultati mjerenja dužina C-C veza u molekulu benzena; identične su i jednake su 0,139 nm (C-C veze u benzenskom prstenu su kraće od jednostrukih (3,154 nm), ali duže od dvostrukih (0,132 nm)). Raspodjela elektronske gustoće u molekulu benzena; dužine veze, vezni uglovi
Veoma važan derivat benzojeve kiseline je njen kiseli hlorid - benzoil hlorid. To je tečnost sa karakterističnim mirisom i jakim suznim dejstvom. Koristi se kao sredstvo za benzoiliranje.
Benzoil peroksid koristi se kao inicijator za reakcije polimerizacije, a također i kao sredstvo za izbjeljivanje jestivih ulja, masti i brašna.
Toluinske kiseline. Metilbenzojeve kiseline nazivaju se toluinske kiseline. Nastaju tokom parcijalne oksidacije o-, m- I P-ksileni. NN -Dietil- m-toluilmid je efikasan repelent- sredstvo protiv insekata:
n-tert-Butilbenzojeva kiselina se proizvodi u industrijskom obimu oksidacijom u tečnoj fazi trlja-butiltoluen u prisustvu rastvorljive soli kobalta kao katalizatora. Koristi se u proizvodnji poliesterskih smola.
Fenilsirćetna kiselina dobijeni iz benzil hlorida preko nitrila ili preko organomagnezijumovih jedinjenja. Ovo je kristalna supstanca sa t.t. 76 °C. Zbog pokretljivosti sličnih atoma metilne grupe, lako ulazi u kondenzacijske reakcije. Ova kiselina i njeni estri se koriste u parfimeriji.
Aromatične kiseline prolaze kroz sve reakcije koje su karakteristične za masne kiseline. Reakcije koje uključuju karboksilnu grupu proizvode različite kiselinske derivate. Soli se dobivaju djelovanjem kiselina na karbonate ili alkalije. Estri - zagrijavanjem mješavine kiseline i alkohola u prisustvu mineralne (obično sumporne) kiseline:
Ako su supstituenti u orto- Ako to nije slučaj, onda se esterifikacija karboksilne grupe odvija jednako lako kao u slučaju alifatičnih kiselina. Ako jedan od ortho-pozicije su zamijenjene, brzina esterifikacije je jako smanjena, a ako oba orto- pozicije su zauzete, esterifikacija obično ne dolazi (prostorne poteškoće).
Eteri ortho-supstituisane benzojeve kiseline mogu se dobiti reakcijom soli srebra sa haloalkilom (estri sterički otežanih aromatskih kiselina se lako i kvantitativno saponificiraju u prisustvu krunskih etera). Zbog prostornih ograničenja, teško ih je hidrolizirati. Grupe veće od vodika ispunjavaju prostor oko ugljikovog atoma karboksilne grupe do te mjere da otežavaju formiranje i saponifikaciju estera.
Priprema C6H5COOH:
Glavne metode:
1. Oksidacijom širokog spektra derivata benzena koji imaju jedan bočni lanac, na primjer, toluen, etilbenzen, benzil alkohol, itd.: C6H5CH3 ® C6H5COOH
2. Od benzonitrila, koji je za tu svrhu hidroliziran kiselinom ili alkalijom: 2H2 O C6H5CN ¾¾® C6H5COOH + NH3
Benzojeva kiselina (ili ruzmarin), Acidum benzoicum sublimatum, Flores Benzoës - vrlo česta supstanca u prirodi sa sastavom C7H6O2, ili C6H5-COOH; nalazi se u nekim smolama, balzamima, u zeljastim dijelovima i u korijenu mnogih biljaka (prema ranijim, još neprovjerenim zapažanjima), kao i u cvjetovima Unona odoratissima (u esencijama Alan-Gilana, ili ylang-ylanga) , u potoku dabrova, ali uglavnom u benzoinskoj smoli ili tamjanu od rose, otuda i njegovo ime. O proizvodima suve destilacije ove smole postoje indicije u radovima koji datiraju iz 16. veka; Blaise de Vigenère, u svojoj raspravi (1608.) "Traité du feu et du sel", prvi je spomenuo kristalnu supstancu benzoinske gume, koja je kasnije detaljnije ispitana i dobila naziv Flores benzoës. Njegov sastav je konačno ustanovio Liebig 1832. i Kolbe je predložio da se smatra fenilkarboksilnom kiselinom. B. kiselina se može dobiti sintetički iz benzena i nastaje u mnogim reakcijama koje se odvijaju s aromatičnim tijelima. Za farmaceutske potrebe koriste isključivo kiselinu dobivenu sublimacijom benzoinske smole. Za tu namjenu najbolje je uzeti tamjan sijamske rose, jer ne sadrži cimetnu kiselinu, ili kalkutu koja je jeftinija, a sadrži i dosta B. kiseline. Zdrobljena smola se lagano zagrijava u pješčanoj kupelji u željeznim posudama, pri čemu se masa prvo topi, a zatim oslobađa pare teške kiseline, koje se talože na hladnim dijelovima uređaja u obliku kristala. Za prikupljanje tvari, lonac se prekriva papirnatim konusom ili poklopcem sa širokom cijevi kroz koju se pare ispuštaju u drvenu kutiju prekrivenu papirom. Na kraju rada (a jako zagrijavanje treba izbjegavati ako je moguće), kiselina ostaje u prijemniku ili na papirnom konusu u obliku snježno bijelih kristala ili pahuljica. Ovako dobijen preparat ima izrazit miris vanile, što zavisi od sadržaja male količine eteričnog ulja u smoli. Bolji prinosi se mogu postići dugotrajnim infuzijom fino mljevene smole s krečnim mlijekom ili sodom. Smjesa se zatim zagrijava dok se smola ne otopi, a tvar se odvoji od rezultirajuće soli benzojeve kiseline hlorovodoničnom kiselinom. Ovako dobijena kiselina ima slabiji miris od one dobijene sublimacijom. Za tehničke svrhe, hipurinska kiselina (vidi ovo sljedeće) sadržana u urinu biljojeda uzima se kao polazni materijal. Urin se brzo isparava do ⅓ prvobitne zapremine, filtrira i tretira sa viškom hlorovodonične kiseline, a hipurična kiselina se oslobađa u kristalnom obliku. Nakon 24 sata kristali se odvajaju od matične tekućine i pročišćavaju ponovljenom kristalizacijom sve dok uporni miris urina gotovo potpuno ne nestane. Prečišćena hipurinska kiselina se kuva sa hlorovodoničnom kiselinom, koja se razdvaja na B. kiselinu i glikol:
HOOC-CH3 + H3O = HOOC-CH3(NH3) + C6H5-COOH.
U velikim količinama, B. kiselina se može dobiti iz toluena C6H5-CH3, oksidirajući ga dušičnom kiselinom; ali je isplativije (kao što se praktikuje u fabrikama) uzimati u tu svrhu ne toluen, već benzenil hlorid C6H5CCl3; ovo posljednje se zagrijava vodom u hermetički zatvorenim posudama; tako nastala kiselina tvrdoglavo zadržava halogenirane proizvode. Nadalje, B. kiselina se dobiva zagrijavanjem krečne soli ftalne kiseline sa kaustičnim vapnom; konačno, znatne količine ostaju kao nusproizvod tokom proizvodnje gorkog bademovog ulja zbog oksidacije ovog potonjeg. Kiselina dobivena na ovaj ili onaj način prečišćava se rekristalizacijom iz vruće vode; otopine se obezbojavaju tretiranjem životinjskim ugljem ili zagrijavanjem slabom dušičnom kiselinom. Kekule je sintetički dobio benzojevu kiselinu reakcijom ugljične kiseline na bromobenzen u prisustvu metalnog natrijuma:
C6H5Br + 2Na + CO2 = C6H5CO2Na + NaBr.
Friedel i Crafts su ga pripremili direktno od benzena i ugljene kiseline u prisustvu aluminijum hlorida. Čista B. kiselina predstavlja bezbojne jednoklinomerne igle ili tablete, ud. težine 1,2 (na 21°), ne mijenja se na svjetlu, dok onaj dobiven sublimacijom od rosnog tamjana nakon nekog vremena požuti zbog raspadanja eteričnog ulja sadržanog u njemu. Supstanca se topi na 121.°4 C., ključa na 249°.2 bez raspadanja i sublimira ispod tačke ključanja; nema miris. Njegove pare djeluju nadražujuće na sluzokože dišnih organa. Sa vodenom parom, kiselina leti ispod 100°, pa se vodeni rastvori ne mogu koncentrirati isparavanjem. 1000 dijelova vode je otopljeno na 0° 1,7 tež. sati, a na 100° 58,75 sati B. kiselina. Takođe je veoma rastvorljiv u alkoholu, eteru, hloroformu, esencijalnim i masnim uljima. Neke nečistoće, čak iu vrlo malim količinama, mijenjaju njena fizička svojstva tako dramatično da je svojevremeno postojanje izomerne B. kiseline prepoznato i nazvano salinskom kiselinom, ali se pokazalo da su obje tvari potpuno identične (Beilstein). Kada se para propušta kroz jako zagrijanu plovućku ili, još bolje, suhu destilaciju s kaustičnim baritom ili gašenim vapnom, kiselina se razlaže na benzol i ugljični dioksid. Kada se stapa sa kaustičnom potašom, dobijaju se sve tri hidroksibenzojeve kiseline zajedno sa drugim proizvodima; oksidanti imaju prilično težak učinak na njega. Sa natrijum amalgamom nastaju: benzoaldehid, benzil alkohol i drugi produkti složenog sastava. Hlor i brom, kao i jod, deluju supstitutivno u prisustvu jodne kiseline; dimljiva dušična kiselina proizvodi nitrobenzojeve kiseline, a dimljena sumporna kiselina proizvodi sulfobenzojeve kiseline. Općenito, vodici fenilne grupe u kiselini mogu se zamijeniti jedan za drugim raznim ostacima i nastaje ogroman broj različitih spojeva, od kojih je za mnoge poznato nekoliko izomernih oblika. Od derivata B. kiseline nastalih supstitucijom u karboksilnoj grupi, najjednostavniji će biti sljedeći:
Benzoil hlorid, kiseli hlorid B. kiseline, C6H5-COCl, prvi su dobili Liebig i Wöhler 1832. tretiranjem ulja gorkog badema suvim hlorom; također nastaje djelovanjem fosfor pentaklorida ili trihlorida na benzojevu kiselinu ili fosfornog oksihlorida na benzoinonatnu so. Bezbojna tečnost oštrog mirisa, sv. težina 1,324 (na 0°), ključanje na 198°; stvrdne u rashladnoj smjesi u kristale (tope se na -1°). Vruća voda se brzo razlaže na hlorovodoničnu i fermentisanu kiselinu; lako ulazi u dvostruke razgradnje s nizom tvari; Tako su pod dejstvom amonijaka Liebig i Wöhler iz njega dobili benzamid, ili amid B. kiseline, C6H5-CONH3, kristalnu supstancu koja se topi na 128°, sp. težine 1,341 (na 4°), rastvorljiv u vrućoj vodi, alkoholu i etru. Benzamid se takođe dobija zagrevanjem B. kiseline sa amonijum tiocijanatom. Supstance koje uklanjaju vodu lako ga pretvaraju u B. kiseli nitril, benzonitril ili fenil cijanid - C6H5CN. Ovo potonje se takođe dobija iz kalijeve soli sulfobenzojeve kiseline i kalijum cijanida. Supstanca je tečnost sa mirisom gorkog badema, ključanja na 190°, bpm. težine 1,023 (na 0°), stvrdnjavajući se pri jakom hlađenju u čvrstu masu. Teško se rastvara u kipućoj vodi i lako se rastvara u alkoholu i eteru.
Metode dobijanjajednobazne karboksilne kiseline aromatične serije
Jednobazne aromatične karboksilne kiseline mogu se dobiti svim općim metodama poznatim za masne kiseline.
Oksidacija alkil grupa homologa benzena. Ovo je jedna od najčešće korištenih metoda za proizvodnju aromatičnih kiselina:
Oksidacija se vrši ili ključanjem ugljovodonika sa alkalnom otopinom kalijum permanganata, ili zagrijavanjem u zatvorenim cijevima s razrijeđenom dušičnom kiselinom. Obično ova metoda daje dobre rezultate. Komplikacije se javljaju samo u slučajevima kada je benzenski prsten uništen djelovanjem oksidacijskih sredstava.
Oksidacija aromatičnih ketona. Aromatični ketoni se lako pripremaju Friedel-Craftsovom reakcijom. Oksidacija se obično provodi pomoću hipoklorita prema sljedećoj shemi:
Međutim, mogu se koristiti i drugi oksidanti. Derivati aceto oksidiraju lakše od ugljikovodika.
Hidroliza trihalogenih derivata sa halogenima na jednom atomu ugljika. Kada se toluen hloriše, formiraju se tri vrste derivata hlora: benzil hlorid (koristi se za dobijanje benzil alkohola), benziliden hlorid (za dobijanje benzoaldehida), benzotriklorid (prerađen u benzojevu kiselinu i benzoil hlorid). Direktna hidroliza benzotrihlorida ne ide dobro. Stoga se benzotriklorid zagrijavanjem s benzojevom kiselinom pretvara u benzoil hlorid, koji zatim, hidrolizom, lako daje benzojevu kiselinu:
Hidroliza nitrila:
Ova metoda se široko koristi u debelom redu. U aromatičnoj seriji, polazni nitrili se dobijaju iz diazo jedinjenja, iz halogenih derivata razmenom sa cijanidom bakra u piridinu ili fuzijom sulfonata sa kalijum cijanidom. Nitrili kiseline sa nitrilnom grupom u bočnom lancu dobijaju se reakcijom razmene iz halogenih derivata.
Reakcija aromatičnih ugljovodonika sa halogenim derivatima ugljene kiseline
Karboksilna grupa se može uvesti u jezgro kroz reakciju sličnu Friedel-Crafts sintezi ketona. Katalizator je aluminijum hlorid:
Reakcije organometalnih jedinjenja sa CO 2 :
Obično se koriste jedinjenja litijuma ili organomagnezijuma.
Kiseli kloridi se pripremaju reakcijom s tionil hloridom ili fosfor pentakloridnim kiselinama:
Anhidridi se dobivaju destilacijom mješavine kiseline i anhidrida octene kiseline u prisustvu fosforne kiseline ili djelovanjem kiselih klorida na soli:
Kada benzoil hlorid reaguje sa natrijum peroksidom, dobija se kristalni benzoil peroksid:
Kada alkoholat reaguje sa benzoil peroksidom, dobija se so perbenzojeve kiseline (benzoil hidroperoksid). Ova kiselina se koristi za dobijanje oksida iz nezasićenih jedinjenja (reakcija Priležajeva):
Benzen, u odsustvu katalizatora, ne reaguje sa bromom i hlorom, pokazujući na taj način stabilnost tri dvostruke veze u njegovoj molekuli na delovanje elektrofilnih agenasa. Istovremeno, prisustvo potonjeg potvrđuje interakcija benzena sa hlorom tokom zračenja, što dovodi do stvaranja heksahlorcikloheksana (heksakloran):
Zanimljiva reakcija koja uključuje dvostruke veze uočena je kada se benzen u tečnoj fazi ozrači svjetlošću talasne dužine od 253,7 nm. U tim uslovima, molekula benzena se preuređuje, pretvarajući se u takozvane valentne izomere.
Nitrobenzojeve kiseline
Nastaje nitriranje benzojeve kiseline 78%-meta-, 20% orto- i 2% par- nitrobenzojeve kiseline. Posljednja dva izomera bez primjesa drugih izomera dobivaju se oksidacijom orto- I par- nitrotolueni
Nitrobenzojeve kiseline imaju jača kiselinska svojstva od benzojeve kiseline (TO= 6,6·10 -5): O- izomer - 100 puta, m- izomer - 4,7 puta i n-iso mjere - 5,6 puta. Sličan obrazac je uočen u slučaju kiselina supstituiranih halogenom.
Aplikacija
Benzojeva kiselina i njene soli imaju visoku baktericidnu i bakteriostatsku aktivnost, koja naglo raste sa smanjenjem pH. Zbog ovih svojstava, kao i netoksičnosti, benzojeva kiselina se koristi:
konzervans u prehrambenoj industriji (dodatak 0,1% kiseline u sosove, salamure, voćne sokove, džemove, mleveno meso itd.)
u medicini za kožne bolesti kao vanjsko antiseptično (antimikrobno) i fungicidno (antifungalno) sredstvo, a njegova natrijumova so kao ekspektorans.
Osim toga, benzojeva kiselina i njene soli se koriste u konzerviranju hrane (aditivi za hranu E210, E211, E212, E213). Esteri benzojeve kiseline (od metila do amila), koji imaju jak miris, koriste se u industriji parfema. Različiti derivati benzojeve kiseline, kao što su kloro- i nitrobenzojeva kiselina, široko se koriste za sintezu boja.
U proizvodnji se koristi benzojeva kiselina
kaprolaktam
benzoil hlorid
dodatak alkidnim lakovima koji poboljšava sjaj, prianjanje, tvrdoću i hemijsku otpornost premaza
Soli i estri benzojeve kiseline (benzoati) su od velike praktične važnosti.
Natrijum benzoat je konzervans za hranu, stabilizator polimera, inhibitor korozije u izmenjivačima toplote, ekspektorans u medicini.
Amonijum benzoat je antiseptik, konzervans u prehrambenoj industriji, inhibitor korozije, stabilizator u proizvodnji lateksa i lepkova.
Benzoati prelaznih metala su katalizatori za oksidaciju alkil aromatičnih ugljovodonika u tečnoj fazi u benzojevu kiselinu.
Esteri benzojeve kiseline od metila do izoamila su mirisne tvari. Metil benzoat je rastvarač celuloznih etera.
Izoamil benzoat je komponenta voćnih esencija.
Benzil benzoat je fiksator mirisa u parfimeriji, rastvarač za mirisne supstance, antiseptik i sredstvo protiv moljaca.
Mere predostrožnosti:
Izaziva iritaciju pri kontaktu sa kožom.
Udisanje aerosola izaziva konvulzivni kašalj, curenje iz nosa, a ponekad i mučninu i povraćanje.
Zaključak
Latinski naziv: Acidum benzoicum
Benzojeva kiselina C6H5COOH je najjednostavnija jednobazna karboksilna kiselina iz aromatične serije.
Benzojeva kiselina je bezbojni kristali, slabo rastvorljivi u vodi, dobro rastvorljivi u etanolu i dietil eteru.
Koristi se uglavnom u obliku natrijuma (visoka rastvorljivost u vodi) - natrijum benzonat, kalijumove i kalcijumove soli.
Tačka topljenja - 122,4°C,
Tačka ključanja - 249°C.
Lako se sublimira (jedan od načina proizvodnje je suha destilacija benzoinske smole); destilovan sa parom.
Benzojeva kiselina (BA) se koristi u medicini za kožne bolesti kao vanjsko antiseptično (antimikrobno) i fungicidno (antifungalno) sredstvo, a njena natrijumova so se koristi kao ekspektorans.
B. i njegove soli imaju visoku baktericidnu i bakteriostatsku aktivnost, koja naglo raste sa smanjenjem pH okoline.
Moguća je reakcija s nekim oblicima askorbinske kiseline (vitamin C).
U tijelu, benzojeva kiselina se spaja s glicinom i formira bezopasnu hipurinsku kiselinu, koja se izlučuje urinom.
Dozvoljena doza benzojeve kiseline i njene soli za ljude je 5 mg/kg tjelesne težine dnevno.
Koncentracija u receptima: 0,2-0,5% (na 50 g kreme - 0,2 g natrijum benzoata).
Aktivnost benzojeve kiseline se smanjuje u prisustvu nejonskih surfaktanata, proteina i glicerola.
Koristi se u kombinaciji s drugim konzervansima.
Budući da je topiv u mastima, može se koristiti kao konzervans za masti, ruževe itd. Maksimalna koncentracija u kozmetičkim proizvodima je 0,5%.
Soli benzojeve kiseline - benzoati (na primjer, natrijum benzoat) se također koriste kao konzervansi.
Ostale upotrebe: Estri benzojeve kiseline, koji imaju jak miris, koriste se u industriji parfema.
Različiti derivati benzojeve kiseline, kao što su kloro- i nitrobenzojeva kiselina, široko se koriste za sintezu boja.
B. i njegovi estri sadržani su u eteričnim uljima (na primjer, ulje karanfilića), tolu i peruanskim balzamima i benzojeva smola (do 20% kiseline i do 40% njenih estera).
Dodatne informacije:
U praksi se najčešće koriste vodene otopine natrijevog benzoata u koncentraciji od 5 do 25%.
Za pripremu otopine potrebna količina konzervansa se otopi u približno pola potrebne količine vode za piće, zagrijane na 50...80C. Nakon što se sol potpuno otopi, u dobivenu otopinu dodajte preostalu vodu i dobro promiješajte. Preporučuje se filtriranje otopine kroz sloj pamučne tkanine (calico). Ako se konzervans otopi u tvrdoj vodi, otopina može biti malo zamućena, ali to ne utječe na njegov učinak konzerviranja.
Prilikom izrade specifičnog recepta za dodavanje konzervansa proizvodu, mora se uzeti u obzir sljedeće:
kiselost okoline utiče na efikasnost konzervansa - što je proizvod kiseliji, potrebno mu je dodati manje konzervansa;
u pravilu niskokalorični proizvodi imaju visok sadržaj vode i lako se kvare, pa bi količina dodanog konzervansa u njih trebala biti 30-40% veća od preporučene za obične proizvode;
dodavanjem alkohola, velike količine šećera ili druge supstance koja ima svojstva konzervansa smanjuje se potrebna količina konzervansa.
Književnost
1 Zemtsova M.N. Smjernice za ispunjavanje predmeta iz organske hemije.
2. Hemijski reagensi i preparati Goskhimizdat 1953, str. 241-242.
3. Karyakin Yu.V., Angelov I.I. Čiste hemikalije Ed. 4. traka i dodatne M.: Hemija 1974, str. 121-122.
4. “Sažeta hemijska enciklopedija” Ed. Sovjetska enciklopedija, T.4 M. 1965. str. 817-826.
5. Petrov A.A., Balyan H.V., Troshchenko A.T. Organska hemija: udžbenik za univerzitete. – Sankt Peterburg: “Ivan Fedorov”, 2002, str. 421-427.
6. Gitis S.S., Glaz A.I., Ivanov A.V Radionica o organskoj hemiji: -M.: Viša škola, 1991. - 303.: ilustr.
7. Shabarov Yu.S. Organska hemija: Udžbenik za univerzitete u 2 knjige. – M.: Hemija, 1996. Str. 558-561, 626-629.
- kiseline su vrlo česte... reakcija se koristi za otkrivanje benzoin kiseline na hromatogramima. Oxybenzoic kiseline prema broju OH...
Odabir katalizatora amidacije i proučavanje konverzije m-toluila u njegovoj prisutnosti kiseline u N,N-dietil-m-toluamidu
Teza >> HemijaSadrži orto- i para-izomere, kao i benzoin kiselina, da se identifikuje reaktivnost svih... 3.3. Tabela 3.3 Relativne stope amidiranja derivata benzoin kiseline dietilamin (molarni odnos reagensa 1:5, t° = 300°C...
Sinteza malonskog dietil etera kiseline. Osobine i osnovne metode za dobijanje estera
Predmet >> HemijaSa povećanim sadržajem ovoga kiseline. Sorrel kiselina– jedan od naj... čak i bez mineralnih dodataka kiseline-katalizator i aromatičan kiseline, posebno onih ... rezultata rada esterifikacije benzoin kiseline metanol koji sadrži teški izotop...
Benzojeva kiselina je jednobazna karboksilna supstanca izdvojena u 16. veku sublimacijom benzojeve smole.
To je prirodno jedinjenje. Sadrži se u brusnicama, borovnicama, brusnicama, malinama i kori drveta trešnje. Pronađena vezana u medu. Zanimljivo je da benzojeva kiselina nastaje tokom mikrobne razgradnje N-benzoilglicina u fermentisanim mlečnim proizvodima (kefir, fermentisano pečeno mleko, jogurt, jogurt).
Strukturna formula aromatičnog jedinjenja je C6H5COOH.
Benzojeva kiselina ispoljava antimikrobno i antifungalno djelovanje: sprječava proliferaciju bakterija fermentacije maslačne kiseline, kvasca i inhibira aktivnost enzima patogenih stanica. Zbog svojih antiseptičkih svojstava koristi se u prehrambenoj industriji kao prirodni konzervans (E210) u proizvodnji hrane i pića.
Aplikacija
Po izgledu, benzojeva kiselina je izduženi bijeli kristali koji imaju karakterističan sjaj. Na temperaturi od 122 stepena Celzijusa prelazi u gasovito stanje. Benzojeva kiselina je rastvorljiva u alkoholima. Proizvodi se u industrijskim razmjerima oksidacijom toluena. Osim toga, tvar se dobiva iz benzotrihlorida, ftalne kiseline.
Konzervans se koristi u pekarskoj, konditorskoj i pivarskoj industriji za proizvodnju sljedećih proizvoda:
- Pire od voća i povrća;
- lagana pića;
- sokovi od bobica;
- riblji proizvodi;
- konzervirano voće, masline;
- sladoled;
- konzerve, džem, marmelada;
- Konzervirano povrće;
- margarin;
- žvakaća guma;
- slatkiši i zaslađivači;
- delikatesni kavijar;
- mliječni proizvodi
- liker, pivo, vino.
Antiseptička i antibakterijska svojstva benzojeve kiseline koriste se u farmaceutskoj industriji za proizvodnju antifungalnih lijekova i masti za šugu. A posebne kupke za stopala koje koriste organsko jedinjenje ublažavaju prekomjerno znojenje i gljivice na stopalima. Osim toga, benzojeva kiselina se dodaje sirupima protiv kašlja jer ima svojstva ekspektoransa i razrjeđuje sluz.
Koristi se kao konzervans u kozmetici za očuvanje korisnih svojstava i produženje roka trajanja krema, losiona i balzama. Zbog jakih svojstava izbjeljivanja, spoj je uključen u maske čije djelovanje je usmjereno na uklanjanje pjega, neravne kože i staračkih pjega.
Zdravstveni efekti
Kada uđe u tijelo, benzojeva kiselina reagira s proteinskim molekulima, pretvarajući se u N-benzoilglicin (hipurnu kiselinu). Nakon transformacije, spoj se izlučuje urinom. Ovaj proces "opterećuje" ljudski ekskretorni sistem, stoga, kako bi se izbjegla šteta po zdravlje, zakonodavstvo svake države utvrđuje dopuštenu normu za upotrebu kiseline u proizvodnji prehrambenih proizvoda. Danas je dozvoljena upotreba do pet miligrama supstance po kilogramu gotovih proizvoda. Prekoračenje dozvoljene vrijednosti je kažnjivo po zakonu i izriče zabranu prodaje takvih proizvoda.
Šteta benzojeve kiseline ne leži samo u povećanju opterećenja bubrega. To je "progenitor" opasne kancerogene supstance: može proizvesti benzen u svom čistom obliku, što izaziva rast malignih tumora. Potrebne su vrlo visoke temperature da se kiselina pretvori u otrov.
Izolacija benzena u ljudskom tijelu od jedinjenja benzoina je nemoguća. Međutim, nije preporučljivo zagrijati konzerviranu hranu koja nije namijenjena za tu svrhu, a zatim je jesti, jer to može dovesti do trovanja hranom.
Zapamtite, konzervans E210, čak i u malim količinama (do 0,01 miligrama), ima štetan učinak na kućne ljubimce: podriva zdravlje i pogoršava dobrobit. Stoga, prije hranjenja vašeg ljubimca, uvjerite se da proizvod ne sadrži benzojevu kiselinu, inače posljedice mogu biti izuzetno tragične.
Aktivnost spoja se smanjuje u prisustvu glicerola, proteina i nejonskih surfaktanata. Ako dođe u kontakt s površinom kože, izaziva crvenilo i iritaciju, a udisanje aerosola uzrokuje mučninu, povraćanje, grčeviti kašalj i curenje iz nosa. Stoga, kada radite sa supstancom i njenim solima, koristite osobnu zaštitnu opremu (gumene rukavice, kombinezon, respiratore za prašinu) i pridržavajte se mjera lične higijene.
Istovremeni unos hrane bogate askorbinskom i benzojevom kiselinom dovodi do stvaranja toksičnog slobodnog benzena. Stoga je minimalna pauza između uzimanja takvih proizvoda (bezalkoholnih pića i citrusa) dva sata.
Višak i nedostatak
Dozvoljeni dnevni unos benzojeve kiseline za odraslu osobu bez štete po zdravlje utvrđuje se na osnovu proračuna: 5 miligrama organske tvari po kilogramu tjelesne težine.
Predoziranje benzojeve kiseline pogoršava rad jetre, bubrega, pluća i uzrokuje psihičke probleme. Osoba pokazuje znakove astme, alergijsku reakciju (otok, osip), poremećen je rad štitne žlijezde.
Nedostatak kiseline u tijelu uzrokuje probavne smetnje, glavobolje i depresiju. Kod osobe je poremećen metabolizam, javlja se slabost, razdražljivost, kosa postaje lomljiva. Kao rezultat dugotrajnog nedostatka „prirodnog konzervansa“, javlja se anemija.
Potreba tijela za spojem opada s niskim stupnjem zgrušavanja krvi, u mirovanju, s patologijama štitne žlijezde i povećava se kod alergija, zgušnjavanja krvi i infektivnih bolesti.
Zanimljivo je da benzojeva kiselina (u granicama normale) poboljšava proizvodnju mlijeka kod dojilja.
Soli benzojeve kiseline
Pogledajmo šta su benzoati, njihova svojstva i upotrebu:
- Amonijum benzoat. To je neorgansko jedinjenje benzojeve kiseline i amonijumove soli. Bezbojan je i rastvorljiv u etanolu i vodi. Strukturna formula – NH4(C6H5COO). Koristi se kao antiseptik (sprečava procese raspadanja na površini otvorenih rana), konzervans u prehrambenoj industriji za produženje roka trajanja proizvoda, stabilizator u proizvodnji lepkova, lateksa i inhibitor korozije.
- Litijum benzoat. To je bijela kristalna sol litijuma i benzojeve kiseline. Hemijska formula jedinjenja je C6H5 – COOLi. Slatkastog je ukusa, bez mirisa i rastvara se u vodi. U farmakologiji se koristi kao stabilizator raspoloženja za normalizaciju mentalnog stanja. Ima antimanično, sedativno, antidepresivno dejstvo. Ovaj učinak nastaje zbog činjenice da litijevi ioni istiskuju natrijeve ione iz stanica, smanjujući bioelektričnu aktivnost neurona mozga. Kao rezultat toga, smanjuje se razina serotonina u tkivima i koncentracija norepinefrina, a povećava se osjetljivost neurona hipokampusa na djelovanje dopamina. U terapijskim koncentracijama smanjuje koncentraciju neuronskog inozitola i blokira aktivnost inozil-1-fosfataze.
- Natrijum benzoat. Djeluje kao aditiv za hranu, registriran je pod šifrom E211 i pripada grupi konzervansa. Strukturna formula – C6H5COONa. Natrijumova so benzojeve kiseline ima karakterističan slab miris benzaldehida i belu boju. Konzervans inhibira rast plijesni, uključujući gljivice koje stvaraju aflatoksin, kvasac i smanjuje aktivnost enzima koji razgrađuju škrob i trigliceride.
U prirodnim proizvodima, natrijum benzoat se nalazi u jabukama, senfu, grožđicama, brusnicama i cimetu. Koristi se za konzerviranje voća i bobičastog voća, ribe, mesnih proizvoda i slatkih gaziranih pića. Uključeno u ekspektoranse i kozmetičke proizvode.
Zapamtite, natrijum benzoat može poremetiti DNK regiju u mitohondrijima i uzrokovati neurodegenerativne bolesti, Parkinsonovu bolest, cirozu jetre. Stoga je upotreba aditiva E211, zbog njegove nesigurnosti za zdravlje ljudi, posljednjih godina naglo opada.
Dakle, benzojeva kiselina i njene soli su organski aditivi koji se koriste u prehrambenoj, farmaceutskoj, avio i kozmetološkoj industriji kao konzervans. Da biste održali zdravlje, morate umjereno konzumirati hranu koja sadrži E210. Sigurna doza je 5 miligrama supstance po kilogramu težine. U suprotnom, prezasićenost organizma benzojevom kiselinom može izazvati alergijske reakcije i oštećenje nervnog sistema.
Izgled. Benzojeva kiselina je bezbojna, svilenkasta, sjajna ljuspica ili bijeli kristali i pločice;
(ili kristalni prah) za kiselinu niske kvalitete proizvedene u Kini.
Fizička svojstva benzojeve kiseline.
Molarna masa 122,12 g/mol
Fizička svojstva.
Stanje (standardno) solidno
Termička svojstva
Tačka topljenja 122,4 °C
Tačka ključanja 249,2 °C
Temperatura raspadanja 370 °C
Specifična toplota isparavanja 527 J/kg
Specifična toplota fuzije 18 J/kg
Hemijska svojstva
Rastvorljivost u vodi 0,001 g/100 ml
Opis benzojeve kiseline i razlike između različitih marki.
Benzojeva kiselina je prvi put izdvojena sublimacijom u 16. veku iz benzojeve smole, otuda i njeno ime, retka slučajnost u nauci, kada se ispostavilo da je nakon što je Justus von Liebig (njemački hemičar) 1832. odredio strukturnu formulu benzojeve kiseline, naziv poklopila sa stvarnom formulom. Do sada je glavni način dobivanja bila oksidacija metilbenzena (toluena.)
1. rekristalizacija proizvoda i komercijalne ambalaže, svi kineski i bivši ruski proizvođači uradili su upravo to.
U ovom slučaju, proizvod je sklon brzom i neizbježnom zgrušavanju. Vreće benzojeve kiseline pretvaraju se u kamen koji je teško razbiti čak ni mašinski.
Čistoća takve kiseline ne prelazi 97% na etiketi Kinezi ponosno pišu 99,5%, ali to je zbog prisutnosti kristalnih hidrata. Stvarni sadržaj suhe tvari je znatno manji.
Druga karakteristika direktne kristalizacije je prisustvo velike količine aldehida, što uzrokuje oštar, mučan hemijski miris koji peče oči.
Trenutno postoji nekoliko nemarnih kompanija koje se bave mešanjem kineske benzojeve kiseline pod evropskim DSM BRENDOM. Ove lažne se uvijek mogu razlikovati po prisutnosti benzojeve kiseline u kristalima u vrećicama i njihovom oštrom mirisu.
Ova benzojeva kiselina nema nikakve veze sa proizvođačem DSM-a.
2 metoda proizvodnje uključuje dodatnu fazu, topljenje kristala benzojeve kiseline i naknadnu rekristalizaciju iz taline.
Ova faza vam omogućava da postignete nekoliko ciljeva:
1 Proizvod se dobija u malim skalama koje ne stvaraju prašinu ili kolač.
2, zbog visoke temperature, strane nečistoće isparavaju i sadržaj glavne supstance je 99,9% ili 103% kristalnog hidrata.
Posebnost ove kiseline je da ima ljuspice, a ne kristale i mnogo blaži miris. Samo takva kiselina se može koristiti za sintezu i inhibiciju. i za hranu i hranu za životinje kao aditiv E210.
Specifikacija za benzojevu kiselinu koju proizvodi DSM (KALAMA).
Posebnost ovog brenda DSM (KALAMA): kristalizacija iz taline, koja vam omogućava da dobijete proizvod sa minimalnim koeficijentom zgrušavanja i znatno slabijim mirisom u odnosu na druge proizvođače.
Tehničke karakteristike za ovu marku benzojeve kiseline:
Veličina pahuljice 0,5-4,5 mm
Zapreminska gustina 540 kg/m3
Sigurnost za ljude.
Nedavno su se pojavili mnogi članci koji daju različite podatke o strašnim opasnostima ovog proizvoda. Ovo je u velikoj meri netačno.
benzojeva kiselina se može nazvati prirodnim jedinjenjem, jer je prisutna u nekim bobicama (borovnice, brusnice, brusnice), a formira se i u fermentiranim mliječnim proizvodima kao što su jogurt ili jogurt. Omogućava bobicama da se odupru gljivičnim bolestima i plijesni. Dakle, ovo je jedan od rijetkih konzervansa koje je izmislila priroda, ali točne doze naravno nisu poništene. Ako se prekorače, može doći do neugodnog ponašanja bilo kojeg hemijskog sastojka.
Benzojeva kiselina za životinje.
Ljubitelji mačaka treba da imaju na umu da su benzojeva kiselina i njene soli izuzetno opasne za vaše ljubimce same po sebi, čak i u malim količinama. Stoga, prije nego što ponudite svojoj mački bilo koji proizvod sa svog stola, uvjerite se da ne sadrži takav konzervans. Općenito, ovo je jedan od mnogih razloga zašto ne biste trebali hraniti svoje ljubimce "ljudskom" hranom iz konzerve. Ali za svinje se odavno koristi u velikim količinama, ali iz nekog razloga niko ne kaže riječ benzojeva kiselina, a svi veterinari je znaju kao aditiv VIOVITAL (VevoVitall) (ne brkati se sa biovetalom, različite stvari, iako su konsonant), što je ono što je u svom sastavu čista 99,9% benzojeva kiselina.
Širom svijeta, benzojeva kiselina se aktivno koristi u tovu i uzgoju svinja.
1 Učinak upotrebe benzojeve kiseline visoke čistoće 99,9%
Prilikom hranjenja prasadi.
10% poboljšanje u debljanju prasadi
5% smanjenje unosa hrane.
Smanjite neugodan miris na farmi i van nje.
Dodatak benzojeve kiseline visoke čistoće (najmanje 99,9%) dovodi do zakiseljavanja urina.
– Nakon apsorpcije iz crijeva, benzojeva kiselina se u jetri životinje pretvara u hipuričnu kiselinu, koja se lako izlučuje urinom. I dovodi do njegovog intenzivnog zakiseljavanja. Istovremeno, hipurinska kiselina sadrži amin. Ovo dovodi do značajnog smanjenja emisije NH4+ NH3 amonijaka.
Ovo rezultira značajnim smanjenjem mirisa na farmi svinja.
Osim toga, smanjeni su problemi s UTI (krmače).
Benzojeva kiselina je također prisutna u crijevnom traktu, inhibira razvoj anaerobnih bakterija i smanjuje proizvodnju plinova. Što značajno smanjuje neugodne mirise na površini i vanjske emisije.
Antimikrobna zaštita mladih svinja korištenjem benzojeve kiseline visoke čistoće (ne manje od 99,9%) podataka iz in vitro studija
Korištena je 1./2 inhibitorna koncentracija benzojeve kiseline.
da inhibira 50% rasta mikroorganizama.
